是台北历史悠长的书店街之一，集中了大量书店、书摊和文具店。
形成于五六十年代。据台湾小说作家朱星鹤(1936－ ，湖南湘乡人)1976年前后的统计，则如从忠孝西路口右边第1家台湾书局起算，重庆南路右侧有书店8家，左侧有21家；开放书城(是继中国、中华、大专、全台书城之后成立的台北第5家书城)1家，纯文学书屋(位于重庆南路三段)1家，书报摊有30家左右，文具专营店有9家。该处的书店大都有其各自的特色，如三民、商务、东方、中华、黎明、淡江、新陆等等，“或以丛书见长，或以文库取胜，或专营参考书和教科书，或专卖外文书”(《到重庆南路走走》，载《书评书目》第35期)。因而该书店街“一直是全台湾爱书人流连忘返的地方，也是国外爱书的观光客指定一游的重要观光区”(林天来、李怡慧《台湾的书店现况和趋势》)。
朱星鹤在《到重庆南路走走》一文中自述，“我到重庆南路走走，是找书，也是买书，找我所需要的，买我所喜欢的。不需要或不必买的书，我就翻翻读读”，“我每次从重庆南路归来，精神特别旺盛，心情特别舒畅，只因为我在重庆南路抖落的是一身困倦，带回的是满身书香”，并向读者指出，常到重庆南路书店走走，“会启发你的智慧，充实你的心灵，丰富你的生活”。而台湾着名诗人、曾任《中华文艺》月刊主编的张默(1931－ ，安徽无为人)则在题为《书店街》的诗篇中抒发了“只有这里，才是心灵的避风港”的主题，并自诉：“我只希望自己／光着一具瀑布式的脊梁／每天，肆无忌惮地／躺在你婴儿般／悠然见南山的／怀里”。但自从金石堂书店挟其连锁书店，以现代化的经营手法和整体气势攻入书业后，尤其是在重庆南路书店街建立了最大的综合性购书中心“金石文化广场”后，对传统的书店街发生了激烈的冲击，促使了垫脚石、正元等图书公司，泰堂、正文、新智、文康等书局，乃至开放书城等传统型书店歇业，也刺激了三民、建宏、东华等书局和黎明文化公司等群起效尤，借鉴和吸收金石堂的成功经营经验，改善软硬体的建设。
如今步入该书店街，“迎面而来都是从四五层楼竖挂的书店灯箱广告，一个书店接一个书店，拥挤而热闹”，“每爿店门都不大，店堂却很深很深，照明灯光很亮。靠墙两边排列书架，分门别类摆满五颜六色的书。……读者进去，开架翻阅选购”，而在书店与书店之间骑楼下“靠马路的地方，又有无数书摊”(王宁宇《台岛旅踪》)。许多书店还致力于“整修硬体设备(包括书架的美感、采光、冷气、走道的空间、背景音乐)，也在软体上有了很大的改进(如工作人员的服务态度、书种选择、新书和畅销书展示、电脑化库存管理”(《台湾的书店现况和趋势》)，从而减却了若干静雅舒徐的传统书店街的氛围。
据林天来、李怡慧所说：“重庆南路书店街的转变，正反映了目前台湾经济和社会环境的现况，也是整个台湾的书店从开幕到生存，从生存到兴盛，从兴盛到没落，再从没落中重现生机的最佳写照”，“虽然重庆南路在外貌上已在逐渐地蜕变，但我们希望书店街的气息能绵延不断地薪传下去，甚至能扩散到其他地方，洁净我们疲惫而蒙尘的心灵。”目前“台北东区书店街”(有金石堂、永汉、久大书香世界、纪伊国屋、以琳书局等)、“台湾大学邻近书店区”(有联经出版公司门市部、黎光书局、桂冠出版公司门市部、校园书房、唐山书店、金石堂等)也已逐渐形成。