《奥州小道》 :
元禄十五年（1702）井筒屋庄兵卫刊行。元禄二年，芭蕉与门人河合曾良一道从江户出发，赴奥羽、北陆地区探幽访古，巡礼古典和歌所咏叹的风光名胜。《奥州小道》即是芭蕉以此次长途旅行中的所见所闻为素材创作的。作品写作时间上限不早于元禄五年七月，主要写作时间在元禄六年。元禄六年秋，芭蕉便完成了《奥州小道》的大部分文稿。此后，经过反复修改、打磨，于元禄六年末至次年春之间形成定稿。元禄七年初夏，芭蕉委托擅长书法的门人柏木素龙将《奥州小道》的定稿文本抄写誊清。
《奥州小道》全篇大致分为50个短小精悍的章节。各章基本上都在俳文中配有发句，且多以文末插入发句的形式来总结全段。文中共有芭蕉所作发句51句，门人曾良所作发句10句（其中存在芭蕉代作的情况），其他发句2句。这些发句很多都是日本俳文学史中的经典句，如“夏天草凄凉，功名昨日古战场，一枕梦黄粱”“山色幽静透禅院，细听蝉声沁岑岩”等。此外，作品各章的内在联系及章节的排列顺序与连句的起承、变化规则颇为类似，有异曲同工之妙。
《奥州小道》的文体属于和文与汉文交杂混用的“和汉混淆文”。文章总体上带有一定程度的韵文节律。写作过程中，芭蕉大量运用对仗的语句结构，且间杂使用大胆的省略和出格的语法，使叙述部分的文字富于跳跃，充满张力。《奥州小道》中描写自然景观的“松岛”、感概世事变迁的“平泉”等章节都是俳文中的名篇。
虽为纪行文，但《奥州小道》并非单纯的旅程记录。芭蕉动笔写作时，距离旅行结束已相隔大约四年时间。且依据曾良在《奥州小道随行日记》中记述的旅途中的真实情况，可发现芭蕉在《奥州小道》的行文中添加了很多虚构的成分，这正反映出《奥州小道》作为文学创作的艺术属性。因此，芭蕉在《奥州小道》中所描绘的景象，更是主人公内心深处欣然向往的风雅世界。
《奥州小道》是芭蕉的代表作，是日本古典文学的美文典范。