杜少卿 :
南直隶天长县人。出身于“一门三鼎甲，四代六尚书”的科举世家，曾祖父是状元，父亲是进士，曾任江西赣州府知府，本人是秀才。他的故事集中出现在第三十一至第三十四回，其后在多回中仍有较多描写或在情节线索上有牵涉，至第四十六回才退出。
书中人物对杜少卿正面的评价是“豪杰”，“海内英豪，千秋快士”，“品行文章，当今第一”，“自古及今难得的一个奇人”。反面的评价则是“呆子”，“杜家第一个败类”，“最没有品行”。书中的实际描写，与正面评价相一致，而反面的评价则是用来反衬其正面形象的艺术手段。他的性格呈现出以下主要特征：①轻财仗义，慷慨助人。杜少卿所济助的对象，有的是应当帮助的，有的则是骗子，但他从不拒绝，这种豪侠之举与书中描写的各色逐利之徒和贪鄙之风形成鲜明反照。②鄙视科举功名，坚持独立人格。在举世竞逐功名富贵的风气中，杜少卿却弃之如敝屣，他不愿做官既因为“走出去做不出什么事业”，也是不愿被浊世污染。③奉行孝道，以礼化俗。盛情款待远来的父执韦四太爷，对在杜府30多年的管家娄太爷无比敬重。由行孝道到倡习礼乐，认捐银300两修建泰伯祠，祠建成后与迟衡山作为“引赞”主持祭祀大典，表现出挽救世道人心的热情。④风流洒脱，通达卓异。对传统礼法和生活方式敢于逾越。拒绝娶妾，斥之为“最伤天理”，并主张立法限制这一陋习。说《诗》时反对泥守朱注，认为《女曰鸡鸣》写夫妇绝无功名富贵之念，《溱洧》也只是夫妇同游，并非淫乱。
杜少卿是传统社会末期日见颓败的儒林中特立独行的“豪杰”“奇人”。曾经的显赫家世和特异禀性以及对抗浇薄世风的逆反心理形成了他的豪侠气概，原始儒学范铸了他关心国家社会，崇尚仁政礼治的胸怀，也培养了他讲究文行出处的品格，魏晋风流的余韵在他身上再现了真名士的丰采，近世变异的思潮带给他冲撞陈规陋俗的动力。他是传统士人中精华部分的代表，也是找不到个人和社会真正出路的探索者及失败者。
作者以本人为原型创造出杜少卿这一人物，在他身上融入了自己的主要经历和思想，并有意把他写得更为高尚完美，寄托了他与同时代正直士人的理想。但由于时代和作者个人的局限，杜少卿的形象客观地映现出显明的思想缺陷和悲剧色彩。一掷千金的豪情义举随着他的破产而成为过往；辞聘带来名士的光荣，而代价是放弃了参与政事改变现状的机会；热心参与祭泰伯盛典轰动一时，但不久贤人君子便风流云散，祠宇荒芜尘封，礼乐兵农的理想归于破灭；当杜少卿向离开南京的虞博士说出“老叔已去，小侄从今无所依归矣”时，透出无边的悲凉。