虞博士 :
应天苏州府常熟县麟绂镇人。祖、父均以教书为业。3岁丧母，自小随父居教馆之家。14岁父亲去世，继父业教书。24岁进学，27岁成亲，仍以教馆养家，多为善事。41岁乡试中举，两次会试未第。50岁中进士，授南京国子监博士。到任后护庇斯文，倡行礼乐教化。与杜少卿、庄绍光、迟衡山等名流交接，应众人之请担任祭泰伯祠主祭。在南京六七年后，往浙江赴任，众名流为他饯别。
虞博士在书中是一位“真儒”的形象。他体现了儒家的核心精神：“仁者爱人”。他身为寒士之时便救起投水自尽的农民并济助他安葬父亲；做国子监学博，对应天府发下来犯错的监生极为优待，并替他辩明所受冤屈事；又宽宥考试作弊的学生。表侄为他照看家乡的房子却将房子拆卖换钱，他对表侄毫无责怪，还答应给表侄找银子租房住。他处处为别人着想，施恩于人，却不要人谢他、报答他，甚至不愿意别人知道。他由自己的“爱人”之心扩充为有助于政教的德化之风。他帮助万里寻亲的郭孝子，和众贤人会见萧云仙、汤镇台，赞赏他们实践礼乐兵农的事功。特别是主祭了祭泰伯祠的盛典，产生了很大的社会影响。
虞博士的仁者之心是出于本真，衷诚无伪，心口如一。他送银给葬父的农民，特别说明要留下一部分给自己做盘费；别人劝他求康巡抚荐举征辟，或者做官，或者不做官辞了回来得到高名，他拒绝说：这样求荐不是真心，辞官又不是真心；进士履历上实写年庚为50岁，不像别人虚写年龄，结果被派做闲官，却欢喜地去上任。学生劝他不要把有钱的诗文转托杜少卿做，他回答说自己还沾杜少卿的光，把100两酬银留下20两给表侄。
虞博士的“真”还表现在他从现实出发，既妥善地解决生存面临的问题，又忠实于自己的个性，保持独立的人格。他年轻时听从祁太公的话，学习了地理算命等“寻饭吃的本事”，看考卷是为了进学好坐馆，应举考进士做官也只是为了解决生活问题。他离开南京与杜少卿临别时说：“我本赤贫之士，在南京来做了六七年博士，每年积几两俸金，只挣了三十担米的一块田，我此番去，或是部郎，或是州县，我多则做三年，少则做两年，再积些俸银，添得二十担米，每年养着我夫妻两个不得饿死，就罢了。”“现今小儿读书之余，我教他学个医，可以糊口。我要做这官怎的？”这种生活态度反映出明中期之后的变异思潮对儒学的渗透。
虞博士是以作者崇敬的上江县学教谕吴培源为原型写出来的，在塑造这一“上上人物”时，“纯用正笔，直笔，不用一旁笔、曲笔”（卧闲草堂本评语），把他写成“上而伯夷、柳下惠，下而陶靖节一流人物”（第三十六回），理想化色彩浓厚，但其生动性稍欠。