《拉奥孔，或论画与诗的界限》 :
1766年出版。此书不同意德国考古学家温克尔曼在《关于在绘画与雕刻中摹仿希腊作品的一些意见》（1755）一文中的观点。温克尔曼通过对拉奥孔群像和维吉尔史诗中对拉奥孔之死的描写的比较，把希腊古典艺术理想归结为“高贵的单纯和静穆的伟大”。莱辛认为希腊艺术的理想固然是物体美，诗和画都是对自然的摹仿，但画适宜于描绘物体的静态美，诗适宜于表现事物的动态美。绘画表现空间中的形象和颜色，诗以情节的冲突发展为对象，重在表情和显出个性。这个结论一反自古以来“诗中有画，画中有诗”的看法，强调了诗与画的不同特点。
当时德国在文学方面流行仿古的牧歌诗体，在绘画中则侧重宣扬封建社会英雄的历史题材和宣扬封建道德理想的寓意体裁。由于莱辛强调了诗和画的界限，一切没有生气和抽象的事物，都得从诗里排除出去，行动才属于文艺领域。这种强调在当时是有革命意义的，它打破了文学和造型艺术以法国古典主义为代表的艺术趣味和创作方法。从此，诗人必须把自然和人的行动结合起来表现。这是符合市民文学的需要的。
《拉奥孔》表面看来讨论的是一个抽象的学术问题，实际上接触到了要使文艺创作从法国古典主义趣味下解放出来的重要理论问题。作家歌德在《诗与真》（1811～1833）中回忆《拉奥孔》对他们年轻作家的影响时说：“这部著作把我们从一种可怜的静观境界中拉出来，引进爽朗自由的思想境界”，“这个美好的思想连同他一切的推论象闪电一样照亮了我们。”