贾宝玉 :
年少时，宝玉被其母称作“混世魔王”，后住大观园怡红院，诗号“怡红公子”；因排行第二，贾府家下人多称他为“宝二爷”。小说《红楼梦》叙写了贾宝玉从七八岁到十九岁的成长历程。根据小说文本推知，宝玉的生日应该是在芒种节，也就是小说中所写的四月二十六。贾宝玉的形容身段、言谈举动“同当日国公爷一个稿子”，因此深受贾母宠爱。贾政夫妇也将承继家业的厚望寄托在他身上。贾宝玉是曹雪芹竭力塑造的男主人公，在贾府男性世界中，其容貌、才华、思想和情感等方面，个性鲜明，别开生面。
神彩飘逸，秀色夺人。贾宝玉具有女儿般的秀丽之美。《红楼梦》借助几个人物的视点，描绘了宝玉的容颜。在黛玉眼中，他是“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波（程甲本作“鼻如悬胆，睛若秋波”）”（第三回）。北静王看他，是“真好秀丽人物”（第十五回）。贾宝玉之貌，看上去有些像女子，他的卧室亦精巧别致，具有女性美的特质。他的性格也与此相关，不但最喜在内闱厮混，而且喜欢吃女孩的胭脂，甚至公然声称：“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。”（第二回）这一说法，不但是对中国传统思想上男尊女卑、红颜祸水等观念的反叛，也有别于西方传统观念中“女人是男人的一根肋骨”的说法。他从物质构成上将男女分开，崇尚清静、清爽的“女儿性”，使千百年来的女性观念焕然一新。
杂学旁收，兼通世务。贾宝玉在写字、对联、题诗、为文乃至其他方面的才华颇为突出，具有典型的才子气质，并非不学无术的膏粱纨绔之徒。宝玉的字写得很好，连黛玉都想求他的墨宝（第八回）。在与姐妹们的题诗活动中常常落第，但是在男性化或个人化的场景中却表现不俗，堪称才思敏捷、出口成韵。第七十八回作《姽婳词》，是贾宝玉在父亲贾政及众清客面前公开展现才情的经典情节，不但清客们大赞其诗才，贾政也点头称赏不已。宝钗称许他“杂学旁收”（第八回），贾政也认为，“若论杂学，则远不能及”（第七十八回）。他在大观园中的生活，“或读书，或写字，或弹琴下棋，作画吟诗，以至描鸾刺凤，斗草簪花，低吟悄唱，拆字猜枚，无所不至，倒也十分快乐”（第二十三回），是一种典型的才子生活方式。
小说中《西江月》一词说他“潦倒不通世务”，实为似贬而褒的反讽之辞。在贾宝玉大量荒诞不经的言行所构成的幻影和迷雾中，暗藏着一些不易为人重视的细节。这些细节刻画了一个对“世务”极为精通的真实的宝玉。贾宝玉向贾珍推荐王熙凤协理宁国府，轻松解决了贾珍的内心深忧之事。宝玉此时虽然年幼，本不问俗务，却在无意间初露锋芒，展现了他慧眼识人、知人善任之才，也体现出善于体察人情、排忧解难的能力。贾宝玉也具备仕途经济上的才能：应对王侯，不失其礼，外交辞令，周全妥当。北静王对宝玉的印象很好，赞他“语言清楚，谈吐有致”（第十五回）。可见，宝玉在王公大臣、朝廷要员面前亦能够应对自如，颇受喜爱。
鄙弃禄蠹，尊崇真儒。贾宝玉留给读者的第一印象是“愚顽怕读文章”。这里的“文章”，也称时文，是明清科举取士的八股文。贾宝玉厌恶八股文，鄙弃追逐科举功名、仕途经济学问之人，称之为“禄蠹”。宝玉“不喜读书”，并不代表他对以孔孟之道为核心的儒家思想的否定，恰好相反，他在日常生活中往往表现出对孔子及“四书”的尊崇。他和蒋玉菡等人饮酒时，倡议行酒令，还要求“或古诗，旧对，《四书》《五经》成语”（第二十八回），说明他并不排斥《四书》《五经》，而且读得很熟，了然于胸。他曾说“除《四书》外，杜撰的太多”(第三回)，怒而焚书时独留《四书》（第三十六回），可见他对《四书》的尊崇。贾宝玉对科举和儒家经典著作的态度，体现了作者对科举制度的反思和批判、对原始儒家思想的维护与尊崇，也是那个时代进步思潮的一种反映。
爱博心劳，怀金悼玉。贾宝玉是天生的情痴情种，也是大观园女儿国的核心人物。宝玉之“情”的突出特点是“情不情”，即用情广泛、博爱，其传达方式为“意淫”。这是一种形而上的精神关怀、体贴之情。他作为情痴情种的诸多表现，被人讥为“痴”“呆”“傻”，但他的痴、呆也彰显出对人与人之间彼此关爱的追求与向往。在大观园女儿眼里，贾宝玉的“细心”是一致公认的。他总是能够敏感地体察姐妹们的苦乐，并为她们分忧解颐。正如姚燮《读红楼梦纲领》所言：“宝玉于园中姊妹及丫头辈，无不细心体贴。”鲁迅称宝玉是“爱博而心劳”，正是因此而来。在爱情婚姻上，他与黛玉性情相通、心心相印的“木石前盟”，属于二人内心所向往和追求的爱情；他与宝钗之间所谓天造地设、门当户对的“金玉良缘”，则属于宝玉内心之外、为父母长辈所推崇和偏好的婚姻。黛死钗嫁的结局，于宝玉而言，是一曲从没有婚姻的爱情到没有爱情的婚姻的悲剧。因此，上演出了“怀金悼玉”的《红楼梦》。
王国维说：“《红楼梦》一书，与一切喜剧相反，彻头彻尾之悲剧也。”这个悲剧涵盖了三个层面：宝、黛、钗三人的爱情婚姻悲剧，众多青年男女的命运悲剧，贾府由盛而衰的家族悲剧。贾宝玉是这三重悲剧的交结点：他亲眼目睹了众多年轻女子的悲剧命运；他的婚姻和人生道路的选择，又成为与贾府家族命运息息相关的大事。贾宝玉这一人物形象，有着完整统一的三生传奇，从灵石、情僧，到复归于青埂峰下。曹雪芹在小说中两次提到“无材补天”，既是对其前世“无缘补天”的一种惭恨，也是对今世欲经世致用而不得的叹惋。