《尤金三部曲》 :
这三部戏剧记录了犹太裔男孩尤金·杰洛米的成长经历，分别对应剧作家本人的童年时《尤金三部曲》的作者N.西蒙代、军营时光和写作生涯开端，背景里的犹太家庭也随着时间流逝沧海桑田。第一部《布莱顿海滩回忆录》（1983），故事发生在1937年的纽约布鲁克林，小尤金以日记形式向观众展示了一个理想化的中下阶层犹太大家庭，剧中喜剧色彩主要来自他对家人及其生活方式的观察和议论。第二部《比洛克西布鲁斯》（1985），故事发生在1943年，高中毕业生尤金在密西西比州比洛克西参加美国陆军新兵集训，他作为旁观者记录了长官和另一名新兵的冲突，剧中涉及军队内部的歧视问题，喜剧效果主要出自尤金对同伴和军营生活的议论。第三部《去往百老汇》（1986），故事为23岁的尤金，在一家音乐商店打工却梦想着成为一名喜剧作家。他给自己和哥哥找到一个在哥伦比亚广播公司做编剧的机会，而他们的家庭因父母感情不和正面临着破裂。不久婚外恋的父亲离家出走，尤金兄弟俩得到稳定的编剧工作后也从家里搬了出去，年迈的祖父离开纽约去佛罗里达州与祖母团聚，原本三代同堂的大家庭分崩离析，只剩下对传统生活满怀眷恋的母亲独守空房。三部曲之《比洛克西布鲁斯》斩获托尼最佳剧作奖，但评论界往往认为格调悲凉的《去往百老汇》在艺术上更胜一筹。
直到具有作者自传色彩的尤金三部曲问世后，评论界才开始把西蒙视为值得认真对待的严肃剧作家。